ชุมชนคลองบางพระ เป็นชุมชนเมืองที่เก่าแก่ในอดีต ตั้งอยู่ในเขตเทศบาลเมืองตราดในสมัยรัชกาลที่ 1 (พ.ศ.2345) ผู้คนที่เข้ามาตั้งถิ่นฐานในพื้นที่ชุมชนรักษ์คลองบางพระ มีทั้งคนไทยและจีน โดยเฉพาะคนจีนมีจำนวนไม่น้อย     ต่อมาชุมชนแห่งนี้ค่อยๆ พัฒนาเป็นชุมชนการค้า นอกจากคนจีนจะประกอบอาชีพค้าขายตามความถนัด ยังมีพฤติกรรมทางสังคมในการรวมกลุ่มอย่างเหนียวแน่น ทำให้บริเวณนี้กลายเป็นชุมชนย่านตลาดที่ประกอบด้วย บ้านเรือนที่อยู่อาศัย ศาสนสถานและย่านตลาดการค้าที่รวมกลุ่มอยู่ในบริเวณเดียวกัน จึงเป็นชุมชนการค้าที่มีลักษณะหันหลังให้กับคลองบางพระและหันหน้าเข้าหากันโดยมีถนนเล็กๆ เป็นดินคั่นสำหรับติดต่อกันภายในชุมชน ชุมชนการค้าเดิม ขยายกลายเป็นย่านการค้าใหญ่ขึ้น ปรากฏเป็นชื่อที่คนในชุมชนเรียกขานว่า "ตลาดใหญ่” ปัจจุบัน คือ ถนนหลังเมืองซีกตะวันออกในปัจจุบัน ผู้คนเหล่านั้นรวมทั้งลูกหลานบางส่วนคนในตลาดใหญ่ยังขยับขยายไปตั้งบ้านเรือนอยู่บริเวณทิศเหนือของตลาดใหญ่อีกแห่งหนึ่งของชุมชนขึ้นมา ซึ่งคนในชุมชนเรียกกันว่า "ตลาดขวาง”

ในสมัยรัชกาลที่ 3 ยังมีคนญวนซึ่งเป็นคนอีกกลุ่มหนึ่งที่เข้ามาตั้งถิ่นฐานในตลาดขวาง คนญวนเหล่านี้ได้ถูกกวาดต้อนเข้ามาอยู่ในช่วงต้นสงครามระหว่างกับญวนเมื่อราวปี พ.ศ. 2476 ค้าขายทำมาหากินและแต่งงานกับคนในชุมชน ผสมกลมกลืน กลายเป็นชาวตลาดขวางในที่สุด ยังมีการสร้างวัดขึ้นในชุมชน คือ วัดชัยมงคลและวัดไฟไหม้ (ปัจจุบันไม่มีแล้ว)

ต่อมาในรัชกาลที่ 5 ชุมชนรักษ์คลองบางพระได้ค่อยๆ เจริญเติบโตกลายเป็นศูนย์กลางการค้าโดยมีแหล่งแลกเปลี่ยนซื้อขายสินค้าที่สำคัญ มีการสร้างวัดขึ้นอีก 1 แห่ง ทางทิศตะวันออกของชุมชน คือ วัดบุรินทร์ประดิษฐ์ (ปัจจุบันนี้คือ วิทยาลัยสารพัดช่างตราด)  มีการก่อสร้างอาคารและสถานที่ราชการภายในชุมชน เช่น ศาลชำระความ เรือนจำ ที่ทำการทหารเรือ ในสมัยพระยาพิพิธพไสยสุนทรการ (เอี่ยม) ผู้ว่าราชการเมืองตราด คนที่ 8 (พ.ศ.2420-2442) ที่ว่าการอำเภอเมือง ที่ว่าการเมือง ที่ทำการไปรษณีย์ ที่พักจ่าเมือง ที่พักอัยการ ถนนกลางตลาดใหญ่และถนนตรอกตลาดขวาง ในสมัยพระยาพิพิธไสยสุนทรการ (สุข ปริชญานนท์) ผู้ว่าราชการเมืองตราด คนที่ 9 (พ.ศ.2442-2447)   นอกจากนี้ ยังมีการสร้างโรงเรียนวัดขึ้น ที่วัดไผ่ล้อมเป็นครั้งแรก ซึ่งเป็นที่มาของโรงเรียนประจำจังหวัดในเวลาต่อมา ในสมัยพระบริรักษ์ภูธร ผู้ว่าราชการเมืองตราด คนที่ 11 (ต่อมาคือพระยาวิเศษสิงหนาท พ.ศ.2450-2452)    มีการซ่อมสะพานที่ใช้ข้ามทางน้ำไหลลงสู่คลองบางพระ (บริเวณศาลาเอนกประสงค์ของชุมชนรักษ์คลองบางพระ) SML ให้ดีขึ้นเรียกว่า "สะพานหลวง” และสร้างศาลาขึ้นเคียงข้างกับสะพานดังกล่าวเรียกว่า "ศาลาท่าหลวง” (บริเวณแหล่งเรียนรู้วิสาหกิจชุมชนไบโอดีเซล)    นอกจากนี้ยังมีการสร้างอาคารเรียนอย่างเป็นทางการขึ้นหลังแรกในชุมชน ชื่อ "โรงเรียนเวฬุสุนทรการ” ซึ่งได้พัฒนาจากโรงเรียนวัดไผ่ล้อม

จนกระทั่งปี พ.ศ.2457 ได้มีการสร้างอาคารตลาดสดขึ้นในชุมชนบริเวณริมคลองบางพระ (โรงจ่ายผัก) ทำให้ผู้คนเคลื่อนย้ายมาสร้างบ้านเรือนและเปิดร้านค้าขายสินค้าต่างๆ จนเกิดเป็นย่านการค้าตลาดอีกแห่งหนึ่งของชุมชนชื่อว่า "ตลาดริมคลอง” (บริเวณถนนธนเจริญในปัจจุบัน)

หลังจากมีการสร้างอาคารตลาดสดหลังแรกบริเวณริมคลองไม่นาน ได้มีการสร้างตลาดสดขึ้นมาอีกหลังหนึ่งเป็นหลังที่ 2 ในบริเวณใกล้เคียงกัน (โรงจ่ายปลา) ทำให้ผู้คนเข้ามาตั้งบ้านเรือนในชุมชนตลาดริมคลองมากขึ้นเพื่อค้าขาย โดยส่วนใหญ่มักได้แก่ คนจีนและคนไทยเชื้อสายจีน ที่มีความถนัดทางการค้าขาย จึงได้มีการสร้างศาลเจ้าขึ้นในย่านนี้ เพื่อเป็นศูนย์รวมจิตใจ ดังปรากฏว่าเคยมีศาลเจ้าที่คนในชุมชนเรียกกันว่า "โรงก๊วน” ตั้งอยู่ บริเวณที่ปัจจุบันเป็นที่ว่างและเทศบาลเมืองตราดได้ยกอาคารชั้นเดียวเป็นศูนย์สาธารณสุขมูลฐานและนันทนาการชุมชนรักษ์คลองบางพระ เพื่อจัดเป็นศูนย์ส่งเสริมอาชีพประชาชน ถัดจากซอยริมคลองมาทางทิศตะวันออก

นอกจากนี้ ยังมีการสร้างถนนขึ้นในตลาดริมคลองตามมา ชื่อว่า ถนน "ธนเจริญ” ตามชื่อของพระตราษบุรีสุศรีนทรเขตต์ (ธน ณ สงขลา) ผู้ว่าราชการเมืองตราด คนที่ 13 ในขณะนั้น ลักษณะของย่านตลาดริมคลองนี้ มีอาคารที่เป็นที่อยู่อาศัยและร้านค้าตั้งหันหน้าเข้าหากันเรียงรายไป 2 ฝั่งถนน โดยอาคารที่อยู่ติดริมคลอง จะหันหลังให้กับคลองและหันหน้าให้กับอาคารที่อยู่อีกฟากหนึ่งของถนน ในขณะที่ลักษณะของอาคารตลาดสดจะมีคนในย่านนี้และคนในชุมชนที่อยู่นอกตลาดริมคลองและคนนอกชุมชนนำสินค้าเข้ามาขายทั้งทางบกและทางน้ำ ซึ่งหากมาทางเรือก็จะแจวเรือเข้ามาตามคลองบางพระและนำสินค้าขึ้นมาจำหน่ายบนอาคารตลาดสด ลักษณะของตลาดริมคลองจึงเป็นตลาดบกไม่ใช่ตลาดที่มีการซื้อขายกันทางน้ำ อย่างเช่นตลาดน้ำหรือตลาดนัดในภาคกลาง

อย่างไรก็ดี แม้ความเจริญคับคั่งของการค้าจะย้ายมาสู่ย่านตลาดริมคลอง แต่ทว่าย่านตลาดใหญ่และตลาดขวางก็ยังถือเป็นย่านการค้าที่มีความจำเป็นอยู่เช่นกัน ตลาดใหญ่ยังเป็นสถานที่บริเวณต่างๆ ที่สำคัญ ไม่ว่าโรงแรม คิวรถ ร้านเสริมสวย ร้านซ่อมจักรยาน ร้านเสื้อผ้า ร้านเครื่องเขียนแบบเรียน

ดังนั้น จะเห็นได้ว่าตลาดริมคลอง ตลาดใหญ่ ตลาดขวางจึงนับเป็นย่านตลาดที่เกื้อกูลซึ่งกันและกันในการทำหน้าที่ตอบสนองความต้องการของคนในเมืองตราดได้เป็นอย่างดี ในช่วงระยะเวลา 42 ปีนี้นับเป็นระยะที่ชุมชนรักษ์คลองบางพระเจริญอย่างมาก

โดยในปี พ.ศ. 2461 ชุมชนได้รับจัดตั้งเป็นสุขาภิบาลเมือง และในปี พ.ศ. 2478 ได้ยกระดับเป็นเทศบาลเมือง ทำให้คนในชุมชนได้เรียนรู้ที่จะจัดการดูแลตนเอง ในปี พ.ศ. 2499 เป็นปีที่จุดเปลี่ยนสำคัญของชุมชนรักษ์คลองบางพระหรือชุมชนเมืองตราดเก่า ได้มีการสร้างอาคารตลาดสดขึ้นใหม่ทางทิศเหนือของชุมชนริมถนนสายตราด - จันทบุรี (ปัจจุบันเป็นศูนย์การค้าตลาดสด 1 เทศบาลเมืองตราด) ทำให้บรรดาผู้ที่ค้าขายอยู่ในตลาดริมคลองค่อยๆ อพยพโยกย้ายไปสร้างและเช่าร้านในบริเวณตลาดสดแห่งใหม่แทน ในขณะที่การค้าในย่านตลาดใหญ่ ตลาดขวางและตลาดริมคลองค่อยๆ ซบเซาลงและกลายสภาพเป็นชุมชนเมืองตราดเก่าไป โดยคงเหลือแต่ผู้คนอยู่อาศัยเป็นหลัก ที่ทำการค้าบ้างก็เป็นเพียงเล็กน้อย พัฒนามาเป็นธุรกิจบริการนักท่องเที่ยว (Guesthouse) ดังเช่นในปัจจุบันนี้