การจัดงาน "วันตราดรำลึก" ประจำปี  มีกำหนจัดขึ้นในวันที่ 23 ของเดือนมีนาคม ของทุกปี ( ยกเว้นสถานการณ์ไม่เอื้ออำนวยจากเหตุต่างๆ) ส่วนงานจะจัดกี่วันขึ้นอยู่กับคณะกรรมการในการจัดงาน แต่วันแรกของงานจะต้องเป็นวันที่ 23 มีนาคม  ณ บริเวณสนามหน้าศาลากลางจังหวัดตราด  เพื่อน้อมรำลึกถึงพระมหากรุณาธิคุณและพระปรีชาญาณของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 ที่ทรงดำเนินวิเทโศบายทางการเมืองระหว่างประเทศด้วยพระปรีชาสามารถ ทำให้ฝรั่งเศสยอมทำสัญญายกเมืองตราดคืนให้แก่สยามประเทศ เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2449

กิจกรรมหลักๆ ประกอบด้วย การเจริญพระพุทธมนต์ ทำบุญเมือง ในช่วงเย็นของวันที่ 22 มีนาคม ถัดมาในตอนเช้า ของวันที่ 23 มีนาคม ก็จะมีพิธีทำบุญถวายเครื่องไทยธรรม พิธีบวงสรวงดวงพระวิญญาณเสด็จพ่อ ร.5 และการรำบวงสรวง  และตอนบ่ายของวันเดียวกันก็จะมีการจัดริ้วขบวนจากภาคส่วนต่างๆ ด้วยการแต่งกายย้อนยุค นำเข้าสู่พิธีเปิดงาน